SN2 sta per sostituzione nucleofila bimolecolare, nel senso che nello stadio lento della reazione (che poi è anche l'unico) intervengono due molecole; infatti il nucleofilo attacca il C legato al gruppo uscente, prima che quest'ultimo sia, appunto, uscito, cioè il legame tra carbonio e nucleofilo si forma contemporaneamente alla rottura del legame tra carbonio e gruppo uscente. Si passa quindi attraverso uno stato di transizione che vede l'atomo di carbonio pentacoordinato e che determinerà una inversione della configurazione del carbonio stesso (come un ombrello rigirato dal vento). SN1, invece, sta per sostituzione nucleofila monomolecolare, nel senso che nello stadio lento della reazione è coinvolta una sola molecola (il substrato); infatti il nucleofilo attacca il C legato al gruppo uscente, solo dopo che quest'ultimo è, appunto, uscito, cioè il legame tra carbonio e nucleofilo si forma dopo la rottura del legame tra carbonio e gruppo uscente. La reazione avviene quindi in due passaggi: il primo, lento, porta alla formazione di un intermedio carbocationico; il secondo, veloce, vede il nucleofilo attaccare il C positivo (poichè il C+ è ibridizzato sp2, ivi la molecola è planare e il nucleofilo può attaccare con eguale probabilità da sotto o da sopra il piano molecolare, e ciò condurrà ad una racemizzazione...).
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SN2 sta per sostituzione nucleofila bimolecolare, nel senso che nello stadio lento della reazione (che poi è anche l'unico) intervengono due molecole; infatti il nucleofilo attacca il C legato al gruppo uscente, prima che quest'ultimo sia, appunto, uscito, cioè il legame tra carbonio e nucleofilo si forma contemporaneamente alla rottura del legame tra carbonio e gruppo uscente. Si passa quindi attraverso uno stato di transizione che vede l'atomo di carbonio pentacoordinato e che determinerà una inversione della configurazione del carbonio stesso (come un ombrello rigirato dal vento). SN1, invece, sta per sostituzione nucleofila monomolecolare, nel senso che nello stadio lento della reazione è coinvolta una sola molecola (il substrato); infatti il nucleofilo attacca il C legato al gruppo uscente, solo dopo che quest'ultimo è, appunto, uscito, cioè il legame tra carbonio e nucleofilo si forma dopo la rottura del legame tra carbonio e gruppo uscente. La reazione avviene quindi in due passaggi: il primo, lento, porta alla formazione di un intermedio carbocationico; il secondo, veloce, vede il nucleofilo attaccare il C positivo (poichè il C+ è ibridizzato sp2, ivi la molecola è planare e il nucleofilo può attaccare con eguale probabilità da sotto o da sopra il piano molecolare, e ciò condurrà ad una racemizzazione...).
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